← Kimya

Ayna Görüntüsü Moleküller: Kiralite

Sağ ve sol ellerimize baktığımızda, birbirine çok benzediklerini ama tam olarak aynı olmadıklarını görürüz. İki elimiz birbirinin ayna görüntüsüdür. Ancak sağ elimizi sol elimizin üzerine, bütün parmaklar ve avuç içleri aynı yöne bakacak biçimde tam olarak çakıştıramayız. Sağ elimize uygun bir eldivenin sol elimize olmaması da bu nedenledir. Bu özelliğe el yapısı anlamında, Yunancada el anlamına gelen kelimeden türetilen kiralite adı verilir. Şaşırtıcı biçimde moleküllerin de bir kısmı, ellerimiz gibi sağ ve sol biçimlerde bulunur.

Bir molekülün kiral olabilmesi için genellikle yapısında, dört farklı atom ya da atom grubuna bağlı bir karbon atomu bulunması gerekir. Bu dört grup, karbon atomunun çevresinde üç boyutlu olarak iki farklı biçimde düzenlenebilir. Ortaya çıkan iki molekül, aynı atomlardan ve aynı bağlardan oluşur. Ancak tıpkı sağ ve sol el gibi birbirinin ayna görüntüsüdür ve üst üste çakıştırılamaz. Kimyacılar bu ayna görüntüsü moleküllere enantiyomer adını verir.

Kiralitenin keşfi, on dokuzuncu yüzyılda Fransız bilim insanı Louis Pasteur'ün çalışmalarına dayanır. Pasteur, şarap üretiminin yan ürünü olan bir tuzun kristallerini mikroskop altında incelerken, bu kristallerin iki farklı biçimde bulunduğunu fark etti. Bu iki kristal türü, birbirinin ayna görüntüsüydü. Pasteur, sabırla bu küçük kristalleri cımbızla tek tek ayırdı. Her iki türden elde ettiği çözeltilerin, içinden geçen ışığı zıt yönlerde çevirdiğini gösterdi. Bu buluş, moleküllerin üç boyutlu yapısının önemine dikkat çeken ilk çalışmalardan biri oldu.

Ayna görüntüsü moleküller, pek çok fiziksel özellik bakımından birbirinin aynısıdır. Erime noktaları, kaynama noktaları ve yoğunlukları aynıdır. Ancak başka kiral moleküllerle karşılaştıklarında farklı davranırlar. Bu durum, sağ elimizin bir başkasının sağ elini sıkarken rahat, sol elini sıkarken ise garip hissetmesine benzetilebilir. Canlıların bedenlerindeki pek çok molekül de kiraldir. Bu nedenle bir molekülün sağ ve sol biçimleri, canlılar üzerinde birbirinden çok farklı etkiler gösterebilir.

Bu farklılığın günlük yaşamdan ilginç bir örneği, kokularda görülür. Bazı moleküllerin bir biçimi nane kokusu verirken, ayna görüntüsü kimyon kokusu verir. Burnumuzdaki koku alıcıları da kiral moleküllerden oluştuğu için bu iki biçimi farklı biçimde algılar. Benzer biçimde bazı moleküllerin bir biçimi portakal, diğer biçimi limon kokusuna benzer. Bu örnekler, molekülün atomlarının aynı kalmasına karşın uzaydaki düzeninin algımızı nasıl değiştirebildiğini gösterir.

Yaşamın kendisi de belirgin bir kiral tercih taşır. Canlıların proteinlerini oluşturan amino asitlerin neredeyse tamamı sol elli biçimdedir. Buna karşın DNA ve RNA'da bulunan şekerler sağ elli biçimdedir. Laboratuvarda bu moleküller sentezlendiğinde genellikle iki biçimin eşit miktarda karışımı elde edilir. Yaşamın neden yalnızca bir biçimi seçtiği ve bu tercihin nasıl ortaya çıktığı, yaşamın kökenine ilişkin en ilginç sorulardan biri olarak hâlâ yanıt beklemektedir.

Kiralitenin önemi, ne yazık ki trajik bir olayla tüm dünyanın dikkatini çekti. 1950'lerin sonlarında Almanya'da piyasaya sürülen talidomid adlı bir ilaç, uyku sorunlarını ve hamileliğin ilk aylarındaki bulantıyı gidermek için yaygın olarak kullanıldı. İlaç güvenli kabul ediliyordu. Ancak kısa süre sonra, hamileliği sırasında bu ilacı kullanan annelerin bebeklerinde ciddi doğum kusurları görülmeye başlandı. Dünya genelinde binlerce bebek bu durumdan etkilendi.

Talidomid molekülü kiraldir ve ilaç iki biçimin karışımı olarak satılıyordu. Sonraki araştırmalar, biçimlerden birinin istenen yatıştırıcı etkiyi gösterirken diğerinin doğum kusurlarıyla ilişkili olabileceğini öne sürdü. Ancak durum sanıldığından daha karmaşıktı. Talidomidin iki biçimi, vücutta birbirine dönüşebildiği için yalnızca güvenli olduğu düşünülen biçimin verilmesi de sorunu çözmeyecekti. Bu trajedi, ilaçların onaylanma süreçlerinde köklü değişikliklere yol açtı ve ilaçların hamilelik üzerindeki etkilerinin çok daha titiz biçimde test edilmesini zorunlu hâle getirdi.

Bu olaydan sonra ilaç sanayisinde kiraliteye gösterilen özen büyük ölçüde arttı. Bugün yeni bir kiral ilaç geliştirilirken, her iki biçimin etkileri ayrı ayrı incelenir. Pek çok durumda ilaçlar, yalnızca istenen etkiyi gösteren biçim saf olarak üretilip satılır. Bu da tek bir biçimi seçici olarak üretebilen yöntemlerin geliştirilmesini gerektirmiştir.

Kimyacılar, bir molekülün yalnızca istenen ayna görüntüsünü üretebilen özel katalizörler geliştirmiştir. Bu alandaki çalışmalar, yirmi birinci yüzyılın başlarında ve daha sonra yeniden Nobel Kimya Ödülü ile onurlandırılmıştır. Bu yöntemler, bugün ilaç, tarım ilacı ve koku gibi pek çok ürünün üretiminde kullanılmaktadır.

Kiralite, moleküllerin yalnızca hangi atomlardan oluştuğunun değil, bu atomların uzayda nasıl düzenlendiğinin de önemli olduğunu gösteren etkileyici bir kavramdır. Ellerimizdeki basit bir simetri, yaşamın temelinden ilaç güvenliğine kadar uzanan derin sonuçlar taşır.

Okuduğunu sına

ÖSYM tarzı
Soru 1Bu metne göre ayna görüntüsü moleküllerin canlılar üzerinde farklı etkiler gösterebilmesinin nedeni aşağıdakilerden hangisidir?
Soru 2Bu metinde talidomid trajedisiyle ilgili olarak aşağıdakilerden hangisine değinilmemiştir?